北京时间10月1日凌晨，在欧冠小组赛第二轮比赛中，本菲卡客场挑战切尔西。穆里尼奥再次回到斯坦福桥，但遗憾的是他未能带领球队获得理想的结果。此前，切尔西在欧冠和英超联赛中都遭遇了三连败，状态低迷，再加上穆里尼奥的指导，让许多本菲卡球迷满怀期待，希望球队可以在客场有所作为。然而，一旦输给了切尔西，本菲卡就将遭遇欧冠2连败，小组出线的希望渺茫。
比赛一开始，双方打得势均力敌，进攻纷至沓来，场上氛围十分激烈。但在关键时刻，一次意外改变了比赛的走向。第18分钟，切尔西展开快速反击，加纳乔在左路送出传中，皮球意外碰到了里奥斯的脚后弹入网窝，使本菲卡不幸落后0-1。
丢球后，本菲卡全力反击，希望扳平甚至逆转比分。然而他们未能把握住机会，最终错失了扳平的机会。比赛接近结束时，佩德罗因两黄变一红被罚下场，让少数人打的切尔西没有再被逆转的机会。
展开剩余40%赛后，穆里尼奥难掩失望，他和球员们一样，对比赛结果感到无奈。事实上，若非那个乌龙球，本菲卡也许能够在切尔西身上争取到1分。加上首轮输给了卡拉巴赫，本菲卡新赛季欧冠两连败，要想晋级实在困难重重。
接下来的六轮比赛中，本菲卡将依次面对纽卡斯尔、勒沃库森、阿贾克斯、那不勒斯、尤文图斯和皇家马德里等强队。这六支球队都是欧洲知名的豪强，除阿贾克斯外，其余五队都来自五大联赛，实力均不逊色于本菲卡。在如此状况下，穆里尼奥要带领球队杀入前八晋级，恐怕需要奇迹。事实上，就算是争取参加淘汰赛的机会也堪忧，因为在头两轮的表现中，本菲卡可谓是最糟糕的队伍之一。无论实力还是状态，本菲卡在欧冠赛场上都毫无优势，未来的逆袭之路注定坎坷。
当然，本菲卡目前的困境不能完全归咎于穆里尼奥，因为他刚刚接手球队不久，加上切尔西是一支欧洲顶级强队，在客场失利并不意味着丢人。希望穆里尼奥能够及时调整球队心态，之后他们还将客场挑战波尔图，若再失利，本菲卡在葡萄牙超级联赛争冠的前景将异常艰难。
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